高中化学《不饱和烃中碳原子的成键特点》微课精讲+知识点+教案课件+习题

班班通教学系统 2023-02-12

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知识点：

1．碳原子的结构特点和成键特点

碳原子位于周期表第Ⅳ主族第二周期，碳原子最外层有4个电子，碳原子既不是失电子、也不易得电子．有机物种类繁多的原因，主要由C原子的结构特点决定．其成键特点是：
(1)在有机物中，碳原子有4个价电子，价键总数为4；(成键数目多)
(2)碳原子既可以与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键．(成键方式多)
①碳原子间的成键方式：C-C、C=C、C≡C
②有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C≡N、C-N、苯环；
③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子；
④C-C单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键)
(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合．

视频教学：

练习：

【例1】下列结构中，从成键情况看，不合理的是(　　)

【答案】B

结构，故D正确；故选B。

【重难点点睛】考查有机物的机构特点，依据各种元素原子达到稳定结构所需成键的数目判断，氮原子形成3个共价键达到稳定结构，碳原子和硅原子形成4个共价键达到稳定结构，硫原子形成2个共价键达到稳定结构，氢原子形成1个共价键达到稳定结构，氧原子形成2个共价键达到稳定结构。

【重难点考向二】不饱和度

【例2】某烃分子中结构含一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能为(　　)

A．C₉H₁₂ B．C₁₇H₂₀ C．C₂₀H₃₀ D．C₁₂H₂₀

【答案】B

【解析】苯环的不饱和度为4，碳碳双键是1，碳碳三键的不饱和度为2，所以某烃的结构式中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键它的不饱和度为8，C₁₀H₁₂、C₁₂H₁₆、C₁₇H₂₀、C₂₀H₂₈的不饱和度分别为：5、5、8、7，故选B。

【名师点睛】考查不饱和度的概念及应用，某烃的结构式中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键它的不饱和度为8，苯环的不饱和度为4，碳碳双键是1，碳碳三键的不饱和度为2，据此计算回答。

【重难点考向三】价键与分子组成

【例3】某有机化合物A的相对分子质量大于100，小于130．经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为46.66%，其余为氧，则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为(　　)

A．1 B．2 C．3 D．4

【答案】A

【名师点睛】考查有机物分子式的确定，注意计算氧原子数为解答该题的关键；根据含氧量和相对分子质量的范围，得出氧原子数，根据氧元素的质量分数进而求得有机化合物的相对分子质量，进而计算化学式。

课件：

教案：

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳原子的结构与成键特点

(1)碳原子最外层有4个电子，通常与其他原子形成4个共价键。

(2)下列有机化合物：①CH₃—CH₂—CH₃　②CH₃—CH===CH₂，它们共同的类别是链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，不同点是①中全部为碳碳单键，②中含有。

(3)下列三种有机物：

①三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。

②上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子与其他原子还能形成的共价键共有4种。

2．甲烷的分子组成

甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此甲烷的分子式为CH₄，电子式为，结构式为。

　碳原子的结合方式

(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。

(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。

(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。

例1　下列结构中从成键情况看，不合理的是(　　)

答案　B

解析　C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，可以看出B中物质Si成键不合理。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子结构与成键特点

例2　下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解，正确的是(　　)

A．每个碳原子可与其他原子形成5个共价键

B．C原子只能与C原子形成不饱和键

C．任何有机物中H原子数目不可能为奇数

D．5个C原子之间能够形成5个碳碳单键

答案　D

解析　碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可结合4个电子形成4个共价键；碳原子与碳原子之间可形成不饱和键，也可与其他原子形成不饱和键；有机物分子中可能会含有奇数个氢原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等；5个碳原子可形成含有4个碳碳单键的链状结构，也可形成含有5个碳碳单键的环状结构。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子之间的结合方式

二、有机物分子结构的表示方法

1．有机物分子结构的表示方法

下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。

回答下列问题：

根据球棍模型，分别写出乙烯和乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。

乙烯：C₂H₄、、

CH₂===CH₂；

乙酸：C₂H₄O₂、、CH₃COOH。

2．常见典型分子的空间构型

(1)甲烷()的空间构型是正四面体立体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。

(2)乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。

(3)苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子处于同一平面内。

　有机物分子结构的表示方法

(1)结构简式：用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“—COOH”“—CHO”等。

(2)键线式

①进一步省去碳、氢元素符号，只要表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。

②图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键。

例如：CH₃CH==CHCH₃可表示为；

可表示为。

(3)有机物的空间结构

许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。

例3　下列化学用语不正确的是(　　)

A．乙酸的键线式为

B．丙烷分子的球棍模型

C．氯乙烯的结构简式：CH₂CHCl

D．CH₄S的结构式

答案　C

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子结构的表示方法

例4　如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是(　　)

A．分子中可能含有羟基

B．分子中可能含有羧基

C．分子中可能含有氨基

D．该物质的分子式可能为C₃H₆O₃

答案　C

解析　本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH₂CH₂COOH。

规律总结　由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。

(1)H元素和卤素为1价，O元素和S元素为2价，N元素为3价，C元素和Si元素为4价等。

(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等)；碳原子与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C==O)，如CH₃OH、CH₃—O—CH₃、HCHO；碳原子与氮原子之间可以形成单键(C—N)、双键(C===N)或三键(C≡N)，如CH₃NH₂、 (三聚氰胺)、CH₃—C≡N。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

1．下列说法正确的是(　　)

A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子

B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键

C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键

D．由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键

答案　A

解析　碳原子最外层有四个电子，大多数通过形成四对共用电子对达到8e^－稳定结构，A对；碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或三键，B错；碳原子还可以和S、O、N形成双键或三键，C错；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、三键可能同时存在，D错。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子结构与成键特点

2．下列化学用语书写正确的是(　　)

A．甲烷的电子式：

B．丙烯的键线式：

C．乙醇的结构式：

D．乙烯的结构简式：CH₂CH₂

答案　A

解析　丙烯的键线式为，乙醇的结构式为乙烯的结构简式为CH₂==CH₂。只有A项正确。

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子结构的表示方法

3.某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是(　　)

A．CH₂==C(CH₃)COOH

B．CH₂==CHCOOCH₃

C．CH₃CH₂CH==CHCOOH

D．CH₃CH(CH₃)COOH

答案　A

解析　根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子，白色球为氢原子，故该物质是CH₂===C(CH₃)COOH。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是(　　)

A．乙烷(CH₃CH₃)

B．甲苯()

C．氟苯()

D．1,2-二溴乙烷(CH₂BrCH₂Br)

答案　C

解析　烷烃不可能是平面结构；甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上；氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了苯环上一个氢原子的位置，故所有的原子都在同一平面上；1,2-二溴乙烷同乙烷一样不可能为平面形结构。

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断

5．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

① ② ③CH₄

④ ⑤ ⑥

⑦ ⑧ ⑨

⑩

(1)上述表示方法中属于结构简式的为______________；属于结构式的为________；属于键线式的为__________；属于比例模型的为______________；属于球棍模型的为____________。

(2)写出⑨的分子式：____________。

(3)②的分子式为____________，最简式为________。

答案　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧

(2)C₁₁H₁₈O₂　(3)C₆H₁₂　CH₂

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子结构的表示方法

[对点训练]

题组一　碳原子的成键特点

1．目前人类已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是(　　)

A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链

C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合

答案　C

解析　有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子结构与成键特点

2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　)

A．偏二甲肼

B．CH₄Si

C．CH₂SO

D．COCl₂

答案　B

解析　C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，可以看出B中物质C、Si成键不合理。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子结构与成键特点

3．分子式为C₆H₉Br的有机物其结构不可能是(　　)

A．含有一个双键的直链有机物

B．含有两个双键的直链有机物

C．含有一个双键的环状有机物

D．含有两个环的环状有机物

答案　A

解析　分子中有1个或1个碳环，就可以少2个H，有1个—C≡C—，就可以少4个H。C₆H₉Br与其对应的烷烃C₆H₁₄相比少4个H，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

题组二　有机物分子结构的表示方法

4．(2017·吕平期中)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　)

A．丁烷 B．异丁烷

C．异戊烷 D．新戊烷

答案　C

解析　键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH₃—CH₂—CH(CH₃)₂，为异戊烷。

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子结构的表示方法

5．下列化学用语正确的是(　　)

A．丙烯的结构简式可表示为CH₃CHCH₂

B．乙醇的分子式：CH₃CH₂OH

C．甲烷的结构式：CH₄

D．甲苯的键线式可表示为

答案　D

解析　丙烯的结构简式为CH₃CH===CH₂，双键不能省略；乙醇的分子式是C₂H₆O；甲烷的结构式应为

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子结构的表示方法

6.下图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　)

A．该有机物可能的分子式为C₂HCl₃

B．该有机物分子中一定有碳碳双键

C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上

D．该有机物可以由氯乙烯(CH₂==CHCl)和氯化氢发生加成反应得到

答案　D

解析　氯乙烯与氯化氢加成得到的产物中含有两个氯原子，与该有机物组成不同，D符合题意。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

7．科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是(　　)

A．该分子的分子式为C₅H₄

B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键

C．该分子在一定条件下可与H₂发生反应

D．该分子中只有C—C键，没有C===C键

答案　D

解析　该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成，化学式为C₅H₄；该分子中间的C形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

题组三　有机物分子中原子共线、共面的判断

8．下列叙述正确的是(　　)

A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上

B．分子中7个碳原子都在同一平面内

C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上

D．某有机物CH₃—CH==CH—CH₃分子中4个碳原子可能在同一条直线上

答案　B

解析　烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上；甲苯分子中—CH₃里的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上；2-丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子，在同一个平面内，但是不可能在同一直线上。

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断

9．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(　　)

A．溴苯()

B．对二甲苯()

C．氯乙烷(CH₃CH₂Cl)

D．丙烯(CH₃CH==CH₂)

答案　A

解析　苯所有原子都在同一个平面上，溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，在同一个平面上；对二甲苯含有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上；乙烷不具有平面形结构，因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上。

【考点】有机物结构的表示方法

【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断

题组四　碳原子成键特点的综合

10．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到分子对该分子的描述不正确的是(　　)

A．分子式为C₂₅H₂₀

B．属于芳香烃

C．不可能所有碳原子在同一平面上

D．该物质为脂环烃

答案　D

解析　该有机物可以看作4个—C₆H₅取代CH₄上的4个H原子。CH₄分子中的C原子位于正四面体的中心，故该有机物的化学式为C₂₅H₂₀，不可能所有碳原子共面；该有机物含有苯环，故为芳香烃。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

11．夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。(　　)

下列有关说法正确的是(　　)

A．草酸二酯的分子式为C₂₆H₂₄Cl₆O₈

B．上述表示方法是该物质的结构式

C．草酸二酯(CPPO)属于芳香烃

D．该物质含有三种官能团

答案　A

解析　可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为C₂₆H₂₄Cl₆O₈，A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D项错误。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

12．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图，下列说法正确的是(　　)

A．属于芳香烃

B．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO₂和H₂O

C．分子式为C₄₄H₅₄O₄

D．分子内所有原子一定在同一平面上

答案　B

解析　杯环芳烃含有苯环，但在元素组成上含有C、H、O三种元素，不属于芳香烃；该有机物由C、H、O三种元素组成，可以在氧气中燃烧生成CO₂和H₂O；由键线式可知分子式为C₄₄H₅₆O₄；分子中含有饱和碳原子，碳原子与所连的四个原子不在同一平面上，所以分子内所有原子一定不都在同一平面上。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子成键特点综合分析

[综合强化]

13．(1)下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。

五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有________(填字母)。

(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。

①该有机物中○表示的原子为__________，表示的原子为__________，表示的原子为______________(用元素符号表示)。

②该产品的结构简式为______________。

答案　(1)(b)(c)(d)(e)

(2)①H　C　O

②

解析　(2)①分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键，所以黑球为碳原子，白球为氢原子；根据6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键，可知6号原子为氧原子；根据3号碳原子与2个氢原子成键，2号碳原子与3号碳原子成键，可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键；根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则，可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。②该有机物的结构简式为